Introducción a la Química Orgánica
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CONTENIDO
Prólogo ................................................................................................11
Capítulo 1
Enlaces, estructura y propiedades de los compuestos orgánicos .............................................................13
Química Orgánica ...............................................................................13
El enlace químico. Punto de vista tradicional .....................................14
Estructura atómica mecánica cuántica y orbitales atómicos ...............16
Enlace químico ....................................................................................18
La molécula de hidrógeno. Enlace covalente .....................................20
Formación de algunas otras moléculas covalentes .............................22
Orbitales híbridos ................................................................................22
Forma y polaridad de las moléculas ....................................................24
Carga formal .......................................................................................28
Estructura y propiedades físicas ..........................................................28
Solubilidad ..........................................................................................31
Ácidos de Lewis, bases de Lewis .......................................................33
Capítulo 2
Alcanos ...............................................................................................37
Hidrocarburos .....................................................................................37
Estructura de los alcanos .....................................................................37
Isomería en los alcanos .......................................................................42
Nomenclatura de los alcanos ..............................................................44
Series homologas ................................................................................47
Propiedades físicas de los alcanos ......................................................48
Reacciones de los alcanos ...................................................................48
Halogenación del metano ....................................................................49
Mecanismo de la halogenación del metano ........................................50
Halogenación de alcanos superiores ...................................................54
Petróleo. Combustión, cracking, polimerización, alquilación e isomerización .......................................55
Oxidación de alcanos ..........................................................................61
Métodos de preparación de alcanos en el laboratorio .........................62
Obtención industrial de alcanos ..........................................................65
Compuestos petroquímicos. Sus usos .................................................67
Uso industrial del metano ...................................................................68
Capítulo 3
Cicloalcanos .......................................................................................71
Nomenclatura de los cicloalcanos .......................................................71
Estructura de los cicloalcanos .............................................................73
Propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos ............................78
Preparación de cicloalcanos ...............................................................80
Capítulo 4
Enantiomería (isomería óptica) .......................................................83
Introducción. Estereoisomería ............................................................83
Detección de enantiómeros. Luz polarizada .......................................85
Representación convencional de los enantiómeros .............................86
Mezcla racémica .................................................................................88
Configuración de los enantiómeros .....................................................89
Compuestos con dos o más carbonos estereogénicos. Diastereómeros y formas meso ..................................................94
Capítulo 5
Derivados halogenados ...................................................................101
Introducción ......................................................................................101
Nomenclatura. Propiedades físicas ...................................................101
Reacciones de los halogenuros de alquilo ........................................103
Sustitución nucleofílica en los halogenuros de alquilo .....................106
Mecanismos de la sustitución nucleofílica. Reacciones Sn1 y Sn2 ..108
Reacciones de eliminación ................................................................114
Mecanismos de eliminación - reacciones E1 y E2 ............................115
Reactivos de Grignard .......................................................................120
Preparación de los halogenuros de alquilo ........................................122
Halogenuros de arilo y de vinilo .......................................................124
Reacciones de los halogenuros de arilo y de vinilo ..........................125
Preparación de los halogenuros de arilo ...........................................126
Obtencion industrial y usos de algunos hidrocarburos halogenados ...............................................................127
Capítulo 6
Alquenos...........................................................................................135
Introducción ......................................................................................135
Estructura del eteno. Hibridación sp2 ................................................135
Nomenclatura y propiedades físicas de los alquenos ........................137
Isomería en los alquenos. Isomería cis-trans ....................................139
Reacciones de los alquenos ...............................................................141
Adición electrofílica a los alquenos ..................................................142
Mecanismo de la adición electrofílica a alquenos ............................143
Orientación en la adición electrofílica Estabilidad de los carbocationes. Regla de Markovnikov ................149
Adición de HBr al doble enlace en presencia de peróxidos ..............152
Hidrogenación de alquenos ...............................................................154
Oxidación del doble enlace ...............................................................155
Polimerización de alquenos ..............................................................157
Preparación de alquenos ...................................................................160
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo ............................161
Deshidratación de alcoholes .............................................................161
Dienos ...............................................................................................162
Preparación industrial y usos de algunos alquenos ...........................164
Capítulo 7
Alquinos ...........................................................................................169
Introducción ......................................................................................169
Estructura del etino. Hibridación sp ..................................................169
Nomenclatura y propiedades físicas de los alquinos ........................171
Reacciones de los alquinos ...............................................................171
Adición electrofílica a los alquinos ...................................................173
Reducción de alquinos ......................................................................175
Oxidación de los alquinos .................................................................176
Propiedades ácidas de los alquinos ...................................................177
Preparación de alquinos ....................................................................178
Acetileno. Preparación industrial y usos ...........................................180
Capítulo 8
Hidrocarburos aromáticos .............................................................185
Introducción ......................................................................................185
Estructura del benceno ......................................................................185
Nomenclatura ....................................................................................191
Reacciones del benceno ....................................................................193
Nitración del benceno .......................................................................195
Halogenación del benceno ................................................................196
Sulfonación del benceno ...................................................................198
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts .........................................198
Disustitución en el benceno ..............................................................202
Reacciones de adición del benceno ...................................................210
Otros hidrocarburos aromáticos. Propiedades físicas .......................210
Arenos: introducción y propiedades físicas ......................................214
Propiedades químicas de los alquilbencenos ....................................215
Halogenación del grupo alquilo ........................................................216
Oxidación de los alquilbencenos ......................................................218
Preparación de alquilbencenos ..........................................................218
Reacciones de los alquenilbencenos .................................................219
Reacciones de adición al estireno .....................................................220
Oxidación de alquenilbencenos ........................................................222
Polimerización del estireno ...............................................................223
Preparación de alquenilbencenos ......................................................223
Obtención industrial y usos de algunos hidrocarburos aromáticos ...224
Obtención industrial y usos de algunos arenos .................................226
Capítulo 9
Alcoholes ..........................................................................................233
Introducción ......................................................................................233
Nomenclatura ....................................................................................234
Propiedades físicas de los alcoholes .................................................235
Propiedades químicas de los alcoholes .............................................236
Reacción de los alcoholes con sodio. Formación de alcóxidos ........238
Formación de ésteres .........................................................................239
Deshidratación de alcoholes .............................................................239
Transposiciones o reagrupamientos de los carbocationes .................242
Formación de halogenuros de alquilo ...............................................245
Oxidación de los alcoholes ...............................................................246
Preparación de alcoholes ...................................................................249
Preparación industrial y usos de algunos alcoholes de importancia comercial ..................................................253
Fenoles. Introducción. Propiedades físicas .......................................258
Propiedades químicas de los fenoles .................................................259
Acidez de los fenoles ........................................................................261
Formación de éteres y ésteres ...........................................................264
Reacciones que implican rotura del enlace Ar-OH ...........................265
Sustitución en el anillo ......................................................................266
Oxidación de los fenoles - formación de quinonas ...........................267
Preparación de fenoles ......................................................................269
Preparación industrial y usos de algunos fenoles de importancia comercial ........................................269
Capítulo 10
Éteres y epóxidos .............................................................................277
Introducción, nomenclatura y propiedades físicas ............................277
Reacciones de los éteres alifáticos ....................................................278
Reacción de los éteres aromáticos con HX .......................................280
Reacciones de sustitución en éteres aromáticos ................................281
Reacciones de los éteres cíclicos ......................................................281
Preparación de éteres ........................................................................284
Éteres corona .....................................................................................286
Preparación industrial y usos de algunos éteres de importancia comercial ..................................................................287
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Problemas de experimentos de resonancia magnética nuclear (RMN) mono y bidimensional. Más usados en la elucidación estructural de compuestos orgánicos
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