Introducción a la Química Orgánica

Volúmen I


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El libro Introducción a la Química Orgánica que hoy presentamos a los lectores es la cuarta edición corregida y aumentada e la obra que con el mismo nombre publicaron hace varios años los Doctores Rodrigo Paredes y Brian Yates, profesores de la Universidad del Valle. El Dr Yates, un excelente Químico Orgánico, primer director de la maestría en Química, se retiró de esta institución para regresar a su natal Inglaterra en 1974. EL Dr. Rodrigo Paredes, uno de los fundadores de la carrera de Química en la Universidad del valle, continúo su labor docente e investigativa por muchos años hasta su jubilación en 1995. Sus logros en investigación fueron reconocidos en 1982 con el otorgamiento del premio Nacional de Ciencias, Alejandro Ángel Escobar, por el descubrimiento de un nuevo método para sintetizar ciclopropenos 3.3-dicarboxilatos. La tercera edición se publico en 1980, auspiciada por la Fundación para la Educación Superior, FES , y en estos 31 años, la Química Orgánica ha avanzado notoriamente por lo tanto ha sido necesario introducir varios cambios para ponerla a tono con los nuevos desarrollos. Hemos querido rescatar este texto, que hace parte de la memoria histórica de nuestro departamento, como un homenaje a estos dos científicos, formadores de varias generaciones de Químicos en la Universidad del Valle. NE esta entrega, sacamos a la luz la primera parte que contiene la discusión de varios temas, desde hidrocarburos hasta éteres y époxidos. Cada capítulo contiene al final una serie de problemas cuya solución es necesaria para mejorar la comprensión del tema. Es para nosotros un placer poner a discusión de los estudiantes de Química, Tecnología Química y carreras afines este texto que esperamos sea de gran ayuda en su formación.La tercera edición se publico en 1980, auspiciada por la Fundación para la Educación Superior, FES , y en estos 31 años, la Química Orgánica ha avanzado notoriamente por lo tanto ha sido necesario introducir varios cambios para ponerla a tono con los nuevos desarrollos. Hemos querido rescatar este texto, que hace parte de la memoria histórica de nuestro departamento, como un homenaje a estos dos científicos, formadores de varias generaciones de Químicos en la Universidad del Valle. NE esta entrega, sacamos a la luz la primera parte que contiene la discusión de varios temas, desde hidrocarburos hasta éteres y époxidos. Cada capítulo contiene al final una serie de problemas cuya solución es necesaria para mejorar la comprensión del tema. Es para nosotros un placer poner a discusión de los estudiantes de Química, Tecnología Química y carreras afines este texto que esperamos sea de gran ayuda en su formación.Hemos querido rescatar este texto, que hace parte de la memoria histórica de nuestro departamento, como un homenaje a estos dos científicos, formadores de varias generaciones de Químicos en la Universidad del Valle. NE esta entrega, sacamos a la luz la primera parte que contiene la discusión de varios temas, desde hidrocarburos hasta éteres y époxidos. Cada capítulo contiene al final una serie de problemas cuya solución es necesaria para mejorar la comprensión del tema. Es para nosotros un placer poner a discusión de los estudiantes de Química, Tecnología Química y carreras afines este texto que esperamos sea de gran ayuda en su formación.NE esta entrega, sacamos a la luz la primera parte que contiene la discusión de varios temas, desde hidrocarburos hasta éteres y époxidos. Cada capítulo contiene al final una serie de problemas cuya solución es necesaria para mejorar la comprensión del tema. Es para nosotros un placer poner a discusión de los estudiantes de Química, Tecnología Química y carreras afines este texto que esperamos sea de gran ayuda en su formación.Es para nosotros un placer poner a discusión de los estudiantes de Química, Tecnología Química y carreras afines este texto que esperamos sea de gran ayuda en su formación.

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CONTENIDO

Prólogo ................................................................................................11

Capítulo 1

Enlaces, estructura y propiedades de los compuestos orgánicos .............................................................13

Química Orgánica ...............................................................................13

El enlace químico. Punto de vista tradicional .....................................14

Estructura atómica mecánica cuántica y orbitales atómicos ...............16

Enlace químico ....................................................................................18

La molécula de hidrógeno. Enlace covalente .....................................20

Formación de algunas otras moléculas covalentes .............................22

Orbitales híbridos ................................................................................22

Forma y polaridad de las moléculas ....................................................24

Carga formal .......................................................................................28

Estructura y propiedades físicas ..........................................................28

Solubilidad ..........................................................................................31

Ácidos de Lewis, bases de Lewis .......................................................33

Capítulo 2

Alcanos ...............................................................................................37

Hidrocarburos .....................................................................................37

Estructura de los alcanos .....................................................................37

Isomería en los alcanos .......................................................................42

Nomenclatura de los alcanos ..............................................................44

Series homologas ................................................................................47

Propiedades físicas de los alcanos ......................................................48

Reacciones de los alcanos ...................................................................48

Halogenación del metano ....................................................................49

Mecanismo de la halogenación del metano ........................................50

Halogenación de alcanos superiores ...................................................54

Petróleo. Combustión, cracking, polimerización, alquilación e isomerización .......................................55

Oxidación de alcanos ..........................................................................61

Métodos de preparación de alcanos en el laboratorio .........................62

Obtención industrial de alcanos ..........................................................65

Compuestos petroquímicos. Sus usos .................................................67

Uso industrial del metano ...................................................................68

Capítulo 3

Cicloalcanos .......................................................................................71

Nomenclatura de los cicloalcanos .......................................................71

Estructura de los cicloalcanos .............................................................73

Propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos ............................78

Preparación de cicloalcanos  ...............................................................80

Capítulo 4

Enantiomería (isomería óptica) .......................................................83

Introducción. Estereoisomería ............................................................83

Detección de enantiómeros. Luz polarizada .......................................85

Representación convencional de los enantiómeros .............................86

Mezcla racémica .................................................................................88

Configuración de los enantiómeros .....................................................89

Compuestos con dos o más carbonos estereogénicos. Diastereómeros y formas meso ..................................................94

Capítulo 5

Derivados halogenados ...................................................................101

Introducción ......................................................................................101

Nomenclatura. Propiedades físicas ...................................................101

Reacciones de los halogenuros de alquilo ........................................103

Sustitución nucleofílica en los halogenuros de alquilo .....................106

Mecanismos de la sustitución nucleofílica. Reacciones Sn1 y Sn2 ..108

Reacciones de eliminación ................................................................114

Mecanismos de eliminación - reacciones E1 y E2 ............................115

Reactivos de Grignard .......................................................................120

Preparación de los halogenuros de alquilo ........................................122

Halogenuros de arilo y de vinilo .......................................................124

Reacciones de los halogenuros de arilo y de vinilo ..........................125

Preparación de los halogenuros de arilo ...........................................126

Obtencion industrial y usos de algunos hidrocarburos halogenados ...............................................................127

Capítulo 6

Alquenos...........................................................................................135

Introducción ......................................................................................135

Estructura del eteno. Hibridación sp2 ................................................135

Nomenclatura y propiedades físicas de los alquenos ........................137

Isomería en los alquenos. Isomería cis-trans ....................................139

Reacciones de los alquenos ...............................................................141

Adición electrofílica a los alquenos ..................................................142

Mecanismo de la adición electrofílica a alquenos ............................143

Orientación en la adición electrofílica Estabilidad de los carbocationes. Regla de Markovnikov ................149

Adición de HBr al doble enlace en presencia de peróxidos ..............152

Hidrogenación de alquenos ...............................................................154

Oxidación del doble enlace ...............................................................155

Polimerización de alquenos ..............................................................157

Preparación de alquenos ...................................................................160

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo ............................161

Deshidratación de alcoholes .............................................................161

Dienos ...............................................................................................162

Preparación industrial y usos de algunos alquenos ...........................164

Capítulo 7

Alquinos ...........................................................................................169

Introducción ......................................................................................169

Estructura del etino. Hibridación sp ..................................................169

Nomenclatura y propiedades físicas de los alquinos ........................171

Reacciones de los alquinos ...............................................................171

Adición electrofílica a los alquinos ...................................................173

Reducción de alquinos ......................................................................175

Oxidación de los alquinos .................................................................176

Propiedades ácidas de los alquinos ...................................................177

Preparación de alquinos ....................................................................178

Acetileno. Preparación industrial y usos ...........................................180

Capítulo 8

Hidrocarburos aromáticos .............................................................185

Introducción ......................................................................................185

Estructura del benceno ......................................................................185

Nomenclatura ....................................................................................191

Reacciones del benceno ....................................................................193

Nitración del benceno .......................................................................195

Halogenación del benceno ................................................................196

Sulfonación del benceno ...................................................................198

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts .........................................198

Disustitución en el benceno ..............................................................202

Reacciones de adición del benceno ...................................................210

Otros hidrocarburos aromáticos. Propiedades físicas .......................210

Arenos: introducción y propiedades físicas ......................................214

Propiedades químicas de los alquilbencenos ....................................215

Halogenación del grupo alquilo ........................................................216

Oxidación de los alquilbencenos ......................................................218

Preparación de alquilbencenos ..........................................................218

Reacciones de los alquenilbencenos .................................................219

Reacciones de adición al estireno .....................................................220

Oxidación de alquenilbencenos ........................................................222

Polimerización del estireno ...............................................................223

Preparación de alquenilbencenos ......................................................223

Obtención industrial y usos de algunos hidrocarburos aromáticos ...224

Obtención industrial y usos de algunos arenos .................................226

Capítulo 9

Alcoholes ..........................................................................................233

Introducción ......................................................................................233

Nomenclatura ....................................................................................234

Propiedades físicas de los alcoholes .................................................235

Propiedades químicas de los alcoholes .............................................236

Reacción de los alcoholes con sodio. Formación de alcóxidos ........238

Formación de ésteres .........................................................................239

Deshidratación de alcoholes .............................................................239

Transposiciones o reagrupamientos de los carbocationes .................242

Formación de halogenuros de alquilo ...............................................245

Oxidación de los alcoholes ...............................................................246

Preparación de alcoholes ...................................................................249

Preparación industrial y usos de algunos alcoholes de importancia comercial ..................................................253

Fenoles. Introducción. Propiedades físicas .......................................258

Propiedades químicas de los fenoles .................................................259

Acidez de los fenoles ........................................................................261

Formación de éteres y ésteres ...........................................................264

Reacciones que implican rotura del enlace Ar-OH ...........................265

Sustitución en el anillo ......................................................................266

Oxidación de los fenoles - formación de quinonas ...........................267

Preparación de fenoles ......................................................................269

Preparación industrial y usos de algunos fenoles de importancia comercial ........................................269

Capítulo 10

Éteres y epóxidos .............................................................................277

Introducción, nomenclatura y propiedades físicas ............................277

Reacciones de los éteres alifáticos ....................................................278

Reacción de los éteres aromáticos con HX .......................................280

Reacciones de sustitución en éteres aromáticos ................................281

Reacciones de los éteres cíclicos ......................................................281

Preparación de éteres ........................................................................284

Éteres corona .....................................................................................286

Preparación industrial y usos de algunos éteres de importancia comercial ..................................................................287


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