Introducción a la Química Orgánica

CONTENIDO

Prólogo ................................................................................................11

Capítulo 1

Enlaces, estructura y propiedades de los compuestos orgánicos .............................................................13

Química Orgánica ...............................................................................13

El enlace químico. Punto de vista tradicional .....................................14

Estructura atómica mecánica cuántica y orbitales atómicos ...............16

Enlace químico ....................................................................................18

La molécula de hidrógeno. Enlace covalente .....................................20

Formación de algunas otras moléculas covalentes .............................22

Orbitales híbridos ................................................................................22

Forma y polaridad de las moléculas ....................................................24

Carga formal .......................................................................................28

Estructura y propiedades físicas ..........................................................28

Solubilidad ..........................................................................................31

Ácidos de Lewis, bases de Lewis .......................................................33

Capítulo 2

Alcanos ...............................................................................................37

Hidrocarburos .....................................................................................37

Estructura de los alcanos .....................................................................37

Isomería en los alcanos .......................................................................42

Nomenclatura de los alcanos ..............................................................44

Series homologas ................................................................................47

Propiedades físicas de los alcanos ......................................................48

Reacciones de los alcanos ...................................................................48

Halogenación del metano ....................................................................49

Mecanismo de la halogenación del metano ........................................50

Halogenación de alcanos superiores ...................................................54

Petróleo. Combustión, cracking, polimerización, alquilación e isomerización .......................................55

Oxidación de alcanos ..........................................................................61

Métodos de preparación de alcanos en el laboratorio .........................62

Obtención industrial de alcanos ..........................................................65

Compuestos petroquímicos. Sus usos .................................................67

Uso industrial del metano ...................................................................68

Capítulo 3

Cicloalcanos .......................................................................................71

Nomenclatura de los cicloalcanos .......................................................71

Estructura de los cicloalcanos .............................................................73

Propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos ............................78

Preparación de cicloalcanos  ...............................................................80

Capítulo 4

Enantiomería (isomería óptica) .......................................................83

Introducción. Estereoisomería ............................................................83

Detección de enantiómeros. Luz polarizada .......................................85

Representación convencional de los enantiómeros .............................86

Mezcla racémica .................................................................................88

Configuración de los enantiómeros .....................................................89

Compuestos con dos o más carbonos estereogénicos. Diastereómeros y formas meso ..................................................94

Capítulo 5

Derivados halogenados ...................................................................101

Introducción ......................................................................................101

Nomenclatura. Propiedades físicas ...................................................101

Reacciones de los halogenuros de alquilo ........................................103

Sustitución nucleofílica en los halogenuros de alquilo .....................106

Mecanismos de la sustitución nucleofílica. Reacciones Sn1 y Sn2 ..108

Reacciones de eliminación ................................................................114

Mecanismos de eliminación - reacciones E1 y E2 ............................115

Reactivos de Grignard .......................................................................120

Preparación de los halogenuros de alquilo ........................................122

Halogenuros de arilo y de vinilo .......................................................124

Reacciones de los halogenuros de arilo y de vinilo ..........................125

Preparación de los halogenuros de arilo ...........................................126

Obtencion industrial y usos de algunos hidrocarburos halogenados ...............................................................127

Capítulo 6

Alquenos...........................................................................................135

Introducción ......................................................................................135

Estructura del eteno. Hibridación sp2 ................................................135

Nomenclatura y propiedades físicas de los alquenos ........................137

Isomería en los alquenos. Isomería cis-trans ....................................139

Reacciones de los alquenos ...............................................................141

Adición electrofílica a los alquenos ..................................................142

Mecanismo de la adición electrofílica a alquenos ............................143

Orientación en la adición electrofílica Estabilidad de los carbocationes. Regla de Markovnikov ................149

Adición de HBr al doble enlace en presencia de peróxidos ..............152

Hidrogenación de alquenos ...............................................................154

Oxidación del doble enlace ...............................................................155

Polimerización de alquenos ..............................................................157

Preparación de alquenos ...................................................................160

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo ............................161

Deshidratación de alcoholes .............................................................161

Dienos ...............................................................................................162

Preparación industrial y usos de algunos alquenos ...........................164

Capítulo 7

Alquinos ...........................................................................................169

Introducción ......................................................................................169

Estructura del etino. Hibridación sp ..................................................169

Nomenclatura y propiedades físicas de los alquinos ........................171

Reacciones de los alquinos ...............................................................171

Adición electrofílica a los alquinos ...................................................173

Reducción de alquinos ......................................................................175

Oxidación de los alquinos .................................................................176

Propiedades ácidas de los alquinos ...................................................177

Preparación de alquinos ....................................................................178

Acetileno. Preparación industrial y usos ...........................................180

Capítulo 8

Hidrocarburos aromáticos .............................................................185

Introducción ......................................................................................185

Estructura del benceno ......................................................................185

Nomenclatura ....................................................................................191

Reacciones del benceno ....................................................................193

Nitración del benceno .......................................................................195

Halogenación del benceno ................................................................196

Sulfonación del benceno ...................................................................198

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts .........................................198

Disustitución en el benceno ..............................................................202

Reacciones de adición del benceno ...................................................210

Otros hidrocarburos aromáticos. Propiedades físicas .......................210

Arenos: introducción y propiedades físicas ......................................214

Propiedades químicas de los alquilbencenos ....................................215

Halogenación del grupo alquilo ........................................................216

Oxidación de los alquilbencenos ......................................................218

Preparación de alquilbencenos ..........................................................218

Reacciones de los alquenilbencenos .................................................219

Reacciones de adición al estireno .....................................................220

Oxidación de alquenilbencenos ........................................................222

Polimerización del estireno ...............................................................223

Preparación de alquenilbencenos ......................................................223

Obtención industrial y usos de algunos hidrocarburos aromáticos ...224

Obtención industrial y usos de algunos arenos .................................226

Capítulo 9

Alcoholes ..........................................................................................233

Introducción ......................................................................................233

Nomenclatura ....................................................................................234

Propiedades físicas de los alcoholes .................................................235

Propiedades químicas de los alcoholes .............................................236

Reacción de los alcoholes con sodio. Formación de alcóxidos ........238

Formación de ésteres .........................................................................239

Deshidratación de alcoholes .............................................................239

Transposiciones o reagrupamientos de los carbocationes .................242

Formación de halogenuros de alquilo ...............................................245

Oxidación de los alcoholes ...............................................................246

Preparación de alcoholes ...................................................................249

Preparación industrial y usos de algunos alcoholes de importancia comercial ..................................................253

Fenoles. Introducción. Propiedades físicas .......................................258

Propiedades químicas de los fenoles .................................................259

Acidez de los fenoles ........................................................................261

Formación de éteres y ésteres ...........................................................264

Reacciones que implican rotura del enlace Ar-OH ...........................265

Sustitución en el anillo ......................................................................266

Oxidación de los fenoles - formación de quinonas ...........................267

Preparación de fenoles ......................................................................269

Preparación industrial y usos de algunos fenoles de importancia comercial ........................................269

Capítulo 10

Éteres y epóxidos .............................................................................277

Introducción, nomenclatura y propiedades físicas ............................277

Reacciones de los éteres alifáticos ....................................................278

Reacción de los éteres aromáticos con HX .......................................280

Reacciones de sustitución en éteres aromáticos ................................281

Reacciones de los éteres cíclicos ......................................................281

Preparación de éteres ........................................................................284

Éteres corona .....................................................................................286

Preparación industrial y usos de algunos éteres de importancia comercial ..................................................................287